Regole: Nomenclatura Sostitutiva

Sistema IUPAC di nomenclatura

• Prefisso (identità e posizione dei sostituenti)

• Radice (Parte principale della molecola; numero di atomi di Carbonio)

• Desinenza (o Suffisso) (in base al gruppo funzionale indica la classe di composti cui la molecola appartiene)

Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

Si identifica la catena di atomi di carbonio più lunga nella molecola: Radice

A parità di lunghezza si sceglie la catena con maggior numero di punti di ramificazione

Stadio 2 - Attribuire un numero agli atomi della catena

Si numerano gli atomi della catena principale

Si inizia dall'estremità più vicina al primo punto di ramificazione

Se la catena si ramifica alla stessa distanza dalle due estremità la numerazione parte dall'estremità più vicina al secondo punto di ramificazione

Stadio 3 - Identificare ed attribuire un numero ai sostituenti

Si identificano e si numerano i sostituenti

Si attribuisce un numero ad ogni sostituente in base alla posizione di attacco sulla catena principale

Se sullo stesso atomo di carbonio ci sono due sostituenti, diamo ad entrambi lo stesso numero

Stadio 4 - Scrivere il nome come un'unica parola:

Si scrive il nome come parola unica

Si usano dei trattini per separare i diversi prefissi e delle virgole per separare i numeri

Se sono presenti due o più catene laterali diverse esse devono essere scritte in ordine alfabetico

Se sono presenti due o più catene uguali, si deve usare uno dei prefissi: di-, tri-, tetra, ecc.
I prefissi non vengono considerati ai fini dell'ordine alfabetico

Stadio 5 – Dare un nome ad un sostituente complesso come se fosse un unico composto:

Talvolta serve dare un nome ad un sostituente che è complesso (è ramificato, sostituito a sua volta…)
Si inizia numerando i componenti del sostituente complesso partendo dal punto di attacco alla catena principale

Quando si da' il nome alla molecola, il nome del sostituente viene messo tra parentesi e posizionato in ordine alfabetico secondo la sua lettera iniziale (compresi i prefissi numerici)

Sostituenti Alchilici

Gruppo Alchilico o Radicale Alchilico:
Struttura parziale che deriva da un alcano per estrazione di un atomo di idrogeno

I gruppi alchilici vengono denominati sostituendo la desinenza –ano dell'alcano con –ile.

Metano     →    Metile
Etano    →     Etile

Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

Si cerca la catena carboniosa più lunga che contiene il doppio legame: avrà come suffisso: -ene

Stadio 2 - Attribuire un numero agli atomi della catena

Si comincia dall'estremità più vicina al doppio legame

           Se il doppio legame è equidistante dalle due estremità si comincia da quella più vicina al primo punto di ramificazione

Stadio 3 – Scrivere il nome completo:

Si numerano i sostituenti secondo la posizione in catena, ma li si riporta in ordine alfabetico

Si indica il doppio legame con il numero del primo atomo di carbonio alchenico e lo si mette prima del nome dell'idrocarburo, che porterà la desinenza –ene.

Ai cicloalcheni si assegnano nomi in maniera simile

Si inizia a numerare in modo che i carboni dell'alchene abbiano i numeri 1 e 2 e si prosegue di conseguenza

Il primo sostituente deve avere il numero più basso possibile

Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

Si identifica la catena di atomi di carbonio più lunga nella molecola che contiene il triplo legame
          Si usa il suffisso –ino e la posizione del triplo legame viene indicata dando il numero del primo atomo di carbonio alchinico.

Stadio 2 - Identificare ed attribuire un numero ai sostituenti

Si numerano gli atomi della catena principale

La numerazione della catena principale inizia dall'estremità più vicina al triplo legame, in modo da dare al triplo legame il minor numero possibile

I composti con più tripli legami vengono chiamati –diini, -triini, etc.

I composti contenenti sia doppi sia tripli legami sono chiamati -enini

La numerazione degli enini inizia dall'estremità più vicina ad un legame multiplo (doppio o triplo)

In caso di ambiguità, i doppi legami ricevono un numero più basso rispetto ai tripli

Radicali alchinilici, alchenilici ed alchilici

Si possono avere sostituenti (gruppi) alchinilici:

Stadio 1 - Identificare l'idrocarburo da cui deriva il composto

Gli alogenuri alchilici vengono denominati nello stesso modo utilizzato per gli alcani, considerando l'alogeno un sostituente nella catena.
 

 Se sono presenti doppi e/o tripli legami, la catena li deve contenere

Stadio 2 - Identificare ed attribuire un numero ai sostituenti

Si numerano gli atomi della catena principale iniziando dall'estremità più vicina al primo sostituente senza tenere conto che esso sia un gruppo alchilico oppure un alogeno

a) se è presente più di un alogeno dello stesso tipo, ciascuno viene numerato e si fa uso dei prefissi di-, tri-, tetra- e così via

b) se sono presenti alogeni di natura diversa, tutti vengono numerati ed elencati in ordine alfabetico quando si scrive il nome

Se la catena può essere numerata in maniera appropriata da ambo le estremità nello stadio 2, si inizia da quella più prossima al sostituente che ha la precedenza in ordine alfabetico

Generalità

Spesso gli aromatici non hanno seguito la nomenclatura sistematica

I benzeni monosostituiti si nominano come gli altri idrocarburi, utilizzando la "desinenza" –benzene

Se il sostituente alchilico ha un numero di atomi di carbonio uguale o più piccolo dell'anello si nomina come un composto aromatico alchil-sostituito

Se il sostituente alchilico è più grande dell'anello il composto è denominato come un alcano fenil-sostituito

Il nome Fenile sta ad in indicare il residuo –C₆H₅, quando esso è un sostituente

Il gruppo C₆H₅CH₂- è chiamato benzile

Benzeni disostituiti: nomenclatura orto / meta / para

I benzeni disostituiti vengono denominati con i prefissi:
      orto- (o), meta- (m), para- (p)

La nomenclatura basata sui prefissi orto-, meta-, para- torna utile quando considerando le reazioni è necessario descrivere dove avverrà la reazione: posizione para al sostituente….

Benzeni plurisostituiti

I derivati benzenici con più di due sostituenti sono denominati numerando la posizione di ciascun sostituente usano i numeri più bassi possibili: i sostituenti sono indicati in ordine alfabetico

Classificazione degli Alcoli: primari / secondari / terziari

Gli alcoli possono essere classificati come primari, secondari o terziari

Stadio 1 – Determinare l'idrocarburo di partenza:

individuare la catena più lunga che contiene l'ossidrile e ricavare il nome dall'alcano corrispondente, sostituendo la –o finale con –olo

Stadio 2 – Numerare gli atomi di carbonio della catena:

numerare la catena alchilica dall'estremità più vicina al gruppo ossidrilico

Stadio 3 – Scrivere il nome completo:

numerare i sostituenti in base alla posizione sulla catena e scrivere il nome elencandoli in ordine alfabetico

Eteri semplici

Gli eteri semplici, senza altri gruppi funzionali vengono denominati sulla base dei due sostituenti organici aggiungendo la parola etere

Eteri più complessi

Se ci sono altri gruppi funzionali, la parte eterea è considerata un sostituente alcossilico

Aldeidi

Le aldeidi vengono denominate sostituendo l'ultima vocale del corrispondente idrocarburo con il suffisso –ale

La catena principale deve contenere il gruppo –CHO e questo carbonio viene numerato con il numero 1

Per aldeidi più complesse, in cui il gruppo –CHO è legato ad un anello, si usa il suffisso –carbaldeide

Chetoni

I Chetoni vengono denominati sostituendo l'ultima vocale del corrispondente idrocarburo con il suffisso –one

La catena principale deve contenere il gruppo chetonico e si numera dall'estremità più vicina al chetone

Alcuni chetoni hanno nome ritenuto (comune)

Quando il gruppo R-C=O diventa necessariamente un sostituente, si usa il nome gruppo acile e si aggiunge il suffisso –ile al nome

Il nome del prefisso deriva da quello dell'acido carbossilico con lo stesso numero di atomi di carbonio in cui il suffisso –ico è sostituito da –ile

Se sono presenti altri gruppi funzionali ed il chetone diventa un sostituente in una catena principale si deve usare il prefisso oxo-

Acidi Carbossilici

Le regole prevedono due tipi di nomenclatura, secondo la complessità dell'acidoisso: -ene

Per acidi che derivano da alcani a catena aperta, il nome si ottiene sostituendo il suffisso –o dell'alcano corrispondente con –oico e facendo precedere il nome da acido

L'atomo di carbonio del carbossile prende il numero 1

Se il carbossile è legato ad un anello si fa precedere il nome da acido e si usa il suffisso –carbossilico

 Esistono molti nomi comuni che sono sempre in uso

Nitrili

I composti contenenti il gruppo funzionale -C≡ N sono chiamati nitrili

Sono correlati agli acidi carbossilici e presentano una reattività simile

Il loro nome viene ottenuto aggiungendo il suffisso –nitrile al nome dell'alcano e il carbonio del nitrile viene numerato con 1

I nomi dei nitrili più complessi si ottengono sostituendo il suffisso –ico o –oico dell'acido corrispondente, con il suffisso nitrile

Per i composti con il gruppo –CN legato ad un anello, si sostituisce il suffisso –carbossilico con -carbonitrile

Alogenuri Acilici

Gli alogenuri acilici vengono denominati facendo seguire al nome del gruppo acilico quello dell'alogenuro

Il primo trae il nome da quello dell'acido carbossilico da cui deriva sostituendo la desinenza –ico con –ile o quella -carbossilico con -carbonile

Anidridi

Le anidridi simmetriche, derivanti da acidi monocarbossilici, e quelle cicliche derivanti da acidi dicarbossilici vengono denominate sostituendo la parola acido con la parola anidride

Le anidridi simmetriche, derivanti da acidi monocarbossilici sostituiti vengono denominate aggiungendo il prefisso bis- al nome dell'acido

Le anidridi miste ottenute da due acidi carbossilici diversi vengono denominate riportando i nomi dei due acidi in ordine alfabetico

Esteri

Il nome degli esteri e dei sali degli acidi carbossilici si ottiene nello stesso modo

La desinenza –ico dell'acido viene sostituita con la desinenza –ato preceduta dal nome del catione (sale) o del gruppo alchilico legato all'ossigeno del carbossile (estere)

Ammidi

Le ammidi che non hanno alcun sostituente sull'azoto vengono denominate sostituendo la desinenza –ico o –oico dell'acido con quella –ammide oppure quello –carbossilico con –carbossammide

Se l'atomo di azoto è legato a sostituenti alchilici il nome dell'ammide si fa precedere dalla maiuscola corsiva N per indicare la sostituzione sull'azoto seguita dal nome dei gruppi alchilici sostituenti

Ammine

Le ammine possono essere alchil-sostituite (alchilammine) o aril-sostituite (arilammine)

La chimica di queste due tipologie di ammine è di per sé simile ma presenta anche alcune differenze

Ammine:
Primarie (RNH₂)
Secondarie (R₂NH)
Terziarie (R₃N)

I termini primario, secondario e terziario sono usati in modo differenti da quanto visto in precedenza
Qui indicano il grado di sostituzione dell'azoto e non del carbonio cui esso è legato

Esistono anche composti con un atomo di azoto che porta quattro gruppi ed in cui l'azoto porta una carica positiva: sono detti sali di ammonio quaternari

Nomenclatura IUPAC delle Ammine

Nel sistema IUPAC le ammine primarie vengono denominati in diversi modi

Per le ammine semplici il suffisso –ammina viene aggiunto al nome del sostituente alchilico

In alternativa si può introdurre il suffisso –ammina al posto della –o finale del nome del composto di base

Quando la molecola ha più di un gruppo funzionale l'-NH₂ è considerato un sostituente amminico della molecola di base

Il nome delle ammine secondarie e terziarie simmetriche si ottiene aggiungendo il prefisso di- o tri- al gruppo alchilico

Il nome delle ammine secondarie e terziarie non simmetriche vengono denominate come ammine primarie N-sostituite

Il gruppo alchilico più grande viene preso come nome di riferimento, mentre gli altri gruppi alchilici sono considerati N-sostituenti del riferimento

Esistono pochi nomi comuni per le alchilammine mentre ve ne sono parecchi per le arilammine

Le più conosciute sono l'anilina e la toluidine

Ammine Eterocicliche

Ammine eterocicliche: composti nei quali l'atomo di azoto fa parte dell'anello

Nella numerazione, l'atomo di azoto porta il numero 1